Группа российских ученых из Центра живых систем МФТИ, Химического факультета МГУ и РУДН разработали безопасный способ присоединения лития к индолизину и получили новый ряд соединений, которые могут применяться в медицине и биологических исследованиях, сообщает пресс-служба МФТИ.

Индолизин - химическое соединение, которое не встречается в чистом виде в природе: его производные выделяются из растений, насекомых, животных, морских обитателей и микробов, причем процесс получения индолизина достаточно сложен. Впервые описание производных индолизина и возможных реакций на его основе было опубликовано в 1948 году. На основе синтетически полученных производных индолизина были разработаны вещества с потенциально полезными биологическими свойствами, например, антиоксидантными или антимикобактериальными. Также важным обстоятельством. делающим индолизин необходимым веществом в биологических исследованиях, является то, что  это соединение обладает флуоресценцией, то есть способностью молекул испускать свет.

Работа российских ученых, опубликованная в журнале Molecules, посвящена реакции литиированного индолизина (индолизина, к которому прикреплён литий) с электрофильными соединениями. Строение индолизина представляет собой  два ароматических кольца - одно на 6 атомов углерода, второе на 5, и мостик из азота, соединяющий их. Для своей работы учёные выбрали две производные индолизина: содержащие фенил и тетр-бутил. Тетр-бутил-индолизины обладают более высокой окислительной устойчивостью, а фенил-индолизины являются кристаллическими структурами, что упрощает их выделение из смесей. Литий необходим, чтобы индолизин смог сформировать производные. Ученые оптимизировали первый этап синтеза - литиирование - и разработала новый метод присоединения лития к индолизину, который обеспечивает более высокий выход продуктов.

«В стандартном методе этот этап синтеза выглядит так: струю электрофильного соединения вводят в литиированный индолизин, но при таком быстром течении реакции может произойти взрыв. Мы придумали свой метод, в котором под давлением аргона индолизин пропускают через изогнутую металлическую иглу непосредственно в раствор электрофила», - поясняет Евгений Бабаев, руководитель исследования, профессор МФТИ, слова которого приводятся в сообщении.

В результате химики получили ранее неизвестные соединения кетокислот индолизинового ряда, что пополнило коллекцию синтезированных производных индолизина. Полученные вещества являются флуорофорами и могут служить флуоресцентными красителями для исследования структуры и функций биологических объектов. Эти соединения обладают антифосфатной активностью, могут выступать антагонистами или агонистами эстрогена и блокаторами кальция, что позволяет рассматривать их как потенциальные лекарственные средства. Также они представляют интерес в лечении сердечно-сосудистых заболеваний, патологий костной системы и могут применяться как противотуберкулезные средства.